Skaffe С6Н5СООН:

Grunnleggende måter:

1. Ved oksidasjon av et bredt utvalg av benzenderivater med en sidekjede, for eksempel toluen, etylbenzen, benzylalkohol, etc: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Fra benzonitril, som hydrolyseres for dette med syre eller alkali: 2H20C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoic (eller duggete), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës er en veldig vanlig substans i naturen med sammensetningen C7H6O2, eller C6H5-COOH; finnes i noen harpikser, balsam, i urteaktige deler og i røttene til mange planter (ifølge tidligere, fortsatt ubekreftede observasjoner), så vel som i blomstene til Unona odoratissima (i essensen av alan-zhilan eller ylang-ylang ), i en beverstrøm, men hovedsakelig i benzintyggegummi, eller dugg røkelse, derav navnet. Det er indikasjoner på produktene av tørr destillasjon av denne harpiksen i verk som dateres tilbake til 1500-tallet; Blaise de Vigenère, i sin avhandling (1608) "Traité du feu et du sel", var den første som nevnte et krystallinsk stoff laget av benzosyreharpiks, som senere ble studert nærmere og fikk navnet Flores benzoës. Sammensetningen ble endelig etablert av Liebig i 1832, og Kolbe foreslo å betrakte det som fenylkarboksylsyre. B. syre kan oppnås syntetisk fra benzen og dannes i mange reaksjoner som forekommer med legemer i den aromatiske serien. For farmasøytiske formål bruker de utelukkende syre oppnådd ved sublimering av benzoharpiks. Det er best å ta siamesisk duggrøkelse til dette formålet, siden den ikke inneholder kanelsyre, eller Calcutta, som er billigere og også inneholder mye B. syre. Den knuste harpiksen blir litt oppvarmet i et sandbad i jernpotter, hvorved massen først smelter og deretter frigjør tunge damper av B. syrer, som legger seg på de kalde delene av enheten i form av krystaller. For å samle stoffet dekkes potten med en papirkegle eller et lokk med et bredt rør, gjennom hvilket dampene blir ført inn i en trekasse dekket med papir. På slutten av operasjonen (og sterk oppvarming bør unngås hvis mulig), forblir syren i beholderen eller på papirkeglen i form av snøhvite krystaller eller flak. Preparatet oppnådd på denne måten har en tydelig vaniljelukt, som avhenger av innholdet av en liten mengde essensiell olje i harpiksen. De beste utbyttene kan oppnås ved å tilsette finmalt harpiks med melk av kalk eller brus i lang tid. Blandingen blir deretter oppvarmet for å smelte harpiksen, og stoffet isoleres fra benzoatsaltet dannet med saltsyre. Syren oppnådd på denne måten har en svakere lukt enn den som oppnås ved sublimering. For tekniske formål tas hippursyre (se denne oversikten), Inneholdt i urinen fra planteetere, som utgangsmateriale. Urinen fordampes raskt til ⅓ av det opprinnelige volumet, filtreres og behandles med et overskudd av saltsyre, og hippursyre frigjøres i krystallinsk form. Etter en dag skilles krystallene fra moderluten og renses ved omkrystallisering til den vedvarende lukten av urin nesten forsvinner. Den rensede hippursyren kokes med saltsyre, og syren og glykokolen deles i B.

HOOC-CH2 + H2O \u003d HOOC-CH2 (NH2) + C6H5-COOH.

I store mengder kan B. syre fås fra toluen C6H5-CH3 ved å oksidere den med salpetersyre; men det er mer lønnsomt (slik det er praktisert i fabrikker) å ta til dette formålet ikke toluen, men benzenylklorid С6Н5CCl3; sistnevnte oppvarmes med vann i hermetisk lukkede kar; syren som dannes på denne måten beholder de halogenerte produktene hardnakket. Videre oppnås B. syre ved oppvarming av kalksaltet av ftalinsyre med kaustisk kalk; til slutt forblir betydelige mengder av det som et biprodukt ved fremstilling av bitter mandelolje på grunn av oksidasjonen av sistnevnte. Syren ekstrahert på en eller annen måte renses ved omkrystallisering fra varmt vann; avfarging av løsninger utføres ved behandling med dyrekull eller oppvarming med svak salpetersyre. Kekule syntetisk oppnådd benzoesyre ved å virke på brombenzen med karbonsyre i nærvær av metallisk natrium:

C6H5Br + 2Na + CO2 \u003d C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel and Crafts laget det rett fra benzen og karbonsyre i nærvær av aluminiumklorid. Ren B. syre er fargeløse nåler eller tallerkener med en liner, slag. vekt 1,2 (ved 21 °), som ikke endrer seg i lyset, mens den som oppnås ved sublimering fra duggrøkelse, blir gul etter en stund på grunn av nedbrytningen av den essensielle oljen i den. Stoffet smelter ved 121 ° 4 ° C, koker ved 249 ° C uten spaltning og sublimerer under kokepunktet; luktfri. Dampene virker irriterende på slimhinnene i luftveiene. Med vanndamp flyr syren under 100 °, og den vandige løsningen kan derfor ikke fortykkes ved fordampning. 1000 timer vann oppløses ved 0 ° 1,7 vekt. timer og ved 100 ° 58,75 timer B. syre. Det er også godt løselig i alkohol, eter, kloroform, essensielle og fete oljer. Noen urenheter, selv i svært ubetydelige mengder, endrer dens fysiske egenskaper så skarpt at de på en gang anerkjente eksistensen av isomer B. syre og kalte den saltsyre, men begge stoffene viste seg å være helt identiske (Beilstein). Når damper ledes gjennom en høyt oppvarmet pimpstein, eller, bedre, under tørr destillasjon med kaustisk baryt eller slak kalk, spaltes B. syre i benzen og karbondioksid. Ved fusjon med kaustisk kaliumchlorid oppnås alle tre hydroksybenzosyrer sammen med andre produkter; oksidanter virker ganske vanskelig på det. Med natriumamalgam dannes benzosaldehyd, benzylalkohol og andre komplekse produkter. Klor og brom, så vel som jod i nærvær av jodsyre, virker på en erstatning; rykende salpetersyre gir nitrobensoesyrer, og røykende svovelsyre - sulfobensoesyrer. Generelt kan hydrogenene i fenylgruppen i B. syre, den ene etter den andre, erstattes av forskjellige rester, og det dannes et stort antall forskjellige forbindelser, hvorav flere isomere former er kjent for mange. Av derivatene av B. syrer, dannet ved substitusjon i karboksylgruppen, vil den enkleste være følgende:

Benzoylklorid, B. syreklorid, C6H5-COCl ble først oppnådd av Liebig og Wöhler i 1832 ved å behandle bitter mandelolje med tørt klor; den dannes også ved innvirkning av fosforpentaklorid eller triklorid på benzoesyre eller fosforoksyklorid på benzoinatrisk salt. Fargeløs væske med en skarp lukt, slår vekt 1.324 (ved 0 °), kokende ved 198 °; stivner i kjøleblandingen til krystaller (smelter ved -1 °). Varmt vann spaltes raskt til saltsyre og B. syrer; går lett i dobbelt spaltning med et antall stoffer; Under innvirkning av ammoniakk oppnådde således Liebig og Wöhler et benzamid eller amid av B. syre, C6H5-CONH2, en krystallinsk substans som smelter ved 128 °, slår. vekt 1,341 (ved 4 °), løselig i varmt vann, alkohol og eter. Benzamid oppnås også ved oppvarming av jernholdig syre med ammoniumtiocyanat. Vannfjernende stoffer omdanner det lett til nitril av B. syrer, benzonitril eller fenylcyanid - C6H5CN. Sistnevnte oppnås også fra kaliumsaltet av sulfobensoesyre og kaliumcyanid. Stoffet er en væske med en bitter mandellukt, som koker ved 190 °, slår. vekt 1,023 (ved 0 °), størkner ved sterk avkjøling til en fast masse. Det er vanskelig å oppløse i kokende vann og lett i alkohol og eter.

Metoder for å oppnå aromatiske monobasiske karboksylsyrer

Monobasiske karboksylsyrer i den aromatiske serien kan oppnås ved alle generelle metoder kjent for fettsyrer.

Oksidasjon av alkylgrupper av benzenhomologer. Dette er en av de mest brukte metodene for å produsere aromatiske syrer:

Oksidasjon utføres enten ved å koke hydrokarbonet med en alkalisk løsning av kaliumpermanganat, eller ved å varme opp i forseglede rør med fortynnet salpetersyre. Denne metoden gir generelt gode resultater. Komplikasjoner oppstår bare i de tilfellene når benzenringen ødelegges av virkningen av oksidanter.

Oksidasjon av aromatiske ketoner ... Aromatiske ketoner produseres lett ved Friedel-Crafts-reaksjonen. Oksidasjon utføres vanligvis ved bruk av hypokloritter i henhold til skjemaet:

Imidlertid kan andre oksidasjonsmidler brukes. Acetoderivater oksiderer lettere enn hydrokarboner.

Hydrolyse av trihalogenerte derivater med halogener i ett karbonatom. Under klorering av toluen dannes tre typer klorderivater: benzylklorid (brukes til å oppnå benzylalkohol), benzylidenklorid (for å oppnå benzoesaldehyd), benzotrichloride (bearbeidet til benzoesyre og benzoylklorid). Direkte hydrolyse av benzotrichloride er dårlig. Derfor omdannes benzotrichloride ved oppvarming med benzoesyre til benzoylklorid, noe som videre gir benzoesyre ved hydrolyse:

Hydrolyse av nitriler:

Denne metoden er mye brukt i fet skrift. I den aromatiske serien oppnås utgangsnitrilene fra diazoforbindelser, fra halogenderivater ved utveksling med kobbercyanid i pyridin eller ved fusjon av sulfonater med kaliumcyanid. Nitriler av syrer med en nitrilgruppe i sidekjeden oppnås ved en utvekslingsreaksjon fra halogenderivater.

Benzosyre (benzenkarboksylsyre, tilsetningsstoff E210) - organisk syre med høy bakteriedrepende og bakteriostatisk aktivitet, som øker kraftig med fallende pH i mediet. I naturen finnes benzoesyre i tyttebær (Vaccinium vitus-idaea L), blåbær (Vaccinium murtillus L), i honning, sur melk, yoghurt og ost. Den høye holdbarhetskvaliteten til tyttebær og tyttebær forklares med det høye innholdet av benzoesyre (500-2000 mg / kg). For industriell bruk produseres benzoesyre syntetisk, men den er helt identisk med naturlig.

Fysisk-kjemiske egenskaper.

Bruttoformel C 7 H 6 O 2.

Strukturell formel:

Bensoesyre - hvite krystaller (monokliniske blader eller nåler). Tetthet 1,2659 g / cm 3. Smeltepunkt 122,4 ° C. Kokepunkt 249 ° C. Løselighet i etanol (15 ° C) 47,1 g / 100 g; i dietyleter (15 ° C) 40 g / 100 g. Løselig i metanol, karbontetraklorid. Løselighet i glyserin med en renhet på 98,5% (20 ° C) 2,2 g / 100 g. I 100 g fettoljer løses 1-2 g benzoesyre opp. Benzosyre er, som de fleste andre organiske syrer, en svak syre. Ved kokan det føre til smaksendringer i maten.

Virkningen av benzoesyre er hovedsakelig rettet mot gjær og muggsopp, inkludert aflatoksindannende. Bakteriene er bare delvis hemmet. Benzosyre er ineffektiv mot melkesyrebakterier og klostridium.

Benzosyre bremser metabolismen i encellede organismer ved å blokkere enzymer. Siden bare ikke-dissosiert syre kan trenge gjennom celleveggen, viser benzosyre bare antimikrobiell effekt i sure matvarer ved en pH på 2,5-5,0.

Applikasjon.

Benzosyre brukes som konserveringsmiddel i næringsmiddelindustrien E210 (tilsetning av 0,1% syre i sauser, sylteagurk, fruktjuice, syltetøy, kjøttdeig osv.), Et antiseptisk middel i medisin (dermatologi), parfyme og til konservering av kosmetikk (ikke mer enn 0, 5% benzoesyre). I farmasøytiske produkter brukes det i form av benzylbenzoat (opptil 25%) i salver mot scabies og midd. Benzens karboksylsyre brukes til produksjon av fenol, kaprolaktam, benzoylklorid, som et tilsetningsstoff til alkydlakker, forbedrer glans, vedheft beleggets hardhet og kjemiske motstand.

E210 er tillatt i fettemulsjoner (unntatt smør) med et fettinnhold på mer enn 60%, oliven (oliven) og produkter fra dem, syltetøy, syltetøy, gelé, syltetøy med lavt sukkerinnhold og uten sukker, pastaaktig konsistens, emulgert sauser med et fettinnhold på mer enn 60%, gelé til gelerte retter i en mengde opp til 500 mg / kg; i fettemulsjoner (unntatt smør) med et fettinnhold på mindre enn 60%, tomatprodukter (unntatt juice), emulgerte sauser med et fettinnhold på mindre enn 60%, ikke-emulgerte sauser, sukkerglasert (kondensert) frukt og grønnsaker, krydder og krydder i en mengde opp til 1 g / kg; i kokte bordbeter, syltede grønnsaker, saltet eller i olje (unntatt oliven), hermetisert fisk, inkludert kaviar, kokte reker, biologisk aktive tilsetningsstoffer, flytende i en mengde opp til 2 g / kg; i alkoholfrie drikker i en mengde opp til 150 mg / kg; i alkoholfritt øl, alkoholholdige drikker med et alkoholinnhold på mindre enn 15 vol. %, salt fisk, tørket i en mengde opp til 200 mg / kg; i melkebaserte desserter, ikke behandlet med varme i en mengde på opptil 300 mg / kg; i tyggegummi, ferdige salater, sennep, terapeutiske og profylaktiske diettprodukter (unntatt produkter for barn), diettblandinger for vekttap, sukkerholdige konfektprodukter, søtsaker, sjokolade med fyll i en mengde på opptil 1,5 g / kg ; for overflatebehandling av pølser, pølser, oster og foringsrør, samt i filmer og belegg, i spekematprodukter (overflatebehandling).

Benzosyre brukes i gummivulkaniseringsteknologi. Bensoesyre er en svidd forsinker. Scorch retarders - ftalemidderivater, benzosyre og anhydrider - forhindrer for tidlig svelling av gummiforbindelser under produksjon og prosessering, og øker også tiden før vulkanisering begynner. De innføres i gummiblandinger i en mengde på 0,2-0,5 vekt% gummi.

Konserveringsmidler basert på benzoesyre tillates brukt i produksjonen av kjøtt, fisk og sjømat i forskjellige maksimale mengder, avhengig av produkttype.

Benzoinsyre brukes som konserveringsmiddel ved høsting av planter med høyt fuktighetsinnhold for ensilasje.

Påføringshastigheter for benzosyre:

For ikke-silikulære planter (alfalfa, sainfoin, bønner og rang i blomstringsfasen): 4 kg / t grønn masse;

For vanskelige å spise planter (kløver, flerårige gress før blomstringsfasen, årlige belgfrukter-kornblandinger opp til fasen av voksmodning av kornet i de to nedre nivåene): 3 kg / t grønn masse;

For lett følsomme planter (mais, sorghum, solsikke, sudanesisk gress, flerårige gress i blomstringsfasen): 2 kg / t grønn masse.

Benzosyre hemmer utviklingen av gjær, putrefaktiv mikroflora og mugg, nesten ingen effekt på melkesyrebakterier.

Ensilage behandlet med benzosyre tilføres melkekyr i en mengde på ikke mer enn 20-25 kg per dag, drægtige kyr - opptil 10 kg, kalver fra 6-12 måneder - 8-10 kg, ungdyr 12-18 måneder av alder - 12-15 kg, og oppdrettet husdyr - rikelig.

Effekt av ensilasje konservert med benzoesyre på ku produktivitet og melkesammensetning

Den positive effekten av fôr som er kjemisk konservert med benzoesyre på dyrenes produktivitet, forklares med deres høyere nytte i forhold til vanlig ensilasje. Økningen i kostnadene for kjemisk konservert ensilasje på grunn av kostnadene ved tilsetningsstoffer lønner seg fullt ved å forbedre fôresikkerheten og øke dyrenes produktivitet.

Helsefare for benzosyre.

Innånding: hoste, irritasjon.

Hud: rødhet, irritasjon.

Øyne: rødhet, irritasjon, smerte.

Svelging: magesmerter, kvalme, oppkast.

En eksplosjon er mulig hvis den blandes med luft i pulverform.

Motta.

I industriell skala produseres benzoesyre ved å oksidere toluen med oksygen med deltagelse av en katalysator (mangan eller koboltnaftenat).

I bundet form finnes den i jordbær, tyttebær, blåbær og honning, i form av et produkt av mikrobiell nedbrytning av hippursyre - i ostemasse, yoghurt og ost, i form av estere - i essensielle oljer, som f.eks. fedd.

Benzosyre er en enkelbasisk enkel karboksylsyre i den aromatiske serien. Det er registrert som et tilsetningsstoff E210, som tilhører gruppen konserveringsmidler.

Generelle egenskaper ved benzoesyre

Bensoesyre er et hvitt krystallinsk stoff, praktisk talt uoppløselig i vann, men lett løselig i kloroform og etanol. Det regnes som en svak syre, har en spesifikk lukt (calorizator). Den er oppkalt etter duggrøkelse (ellers benzoin tyggegummi), hvorfra den ble hentet ved sublimering på 1500-tallet. På midten av 1800-tallet identifiserte Justus von Liebig strukturene til benzosyre.

Benzosyre har en utpreget egenskap som hemmer veksten og utviklingen av mugg, noen typer bakterier og gjær, og manifesterer seg som et antimikrobielt middel. Det finnes naturlig i, og en industriell metode for å produsere E210 er oksidasjon av toluen ved hjelp av katalysatorer.

Tilsetningsstoff E210 har en negativ effekt på menneskers helse, forårsaket av kreftfremkallende effekt, og kan forårsake alvorlige allergiske reaksjoner. Helsefarlig, kan forårsake utslett og astmaanfall. Stoffet absorberes godt i kroppen, utskilles gjennom nyrene i urinen. Når det reageres med (,), danner det fritt benzen, et sterkt kreftfremkallende middel. Du bør nøye studere sammensetningen av produktene (spesielt) for å nekte å kjøpe de der begge kosttilskuddene er tilgjengelige.

Påføring av E210

Den antimikrobielle effekten av E210 brukes i næringsmiddelindustrien i produksjon av sauser, ketchups, frukt- og bær- og grønnsakskonservering, fiskeprodukter, syltetøy, gelé, alkoholholdige og alkoholfrie drikkevarer.

Medisin bruker benzoesyre som et soppdrepende og antimikrobielt middel, det er inkludert i mange medisiner for behandling av hudsopp og forskjellige typer lavsykdommer. Stoffet har også funnet anvendelse i den kjemiske industrien, er det viktigste reagenset for produksjon av organiske stoffer med kjemiske midler.

Bruk av E210 benzoesyre i Russland

På territoriet til Den russiske føderasjonen er bruk av E210 tillatt som et konserveringsmiddel for mat, men strengt tatt i den maksimalt tillatte konsentrasjonen. Maksimalt tillatt mengde E210 som er tillatt for bruk er 5 ml / kg.

Bensoesyre

Kjemiske egenskaper

Dette stoffet er en monobasisk karboksylsyre i den aromatiske serien. Racemisk formel av benzoesyre: C7H6O2... Strukturell formel: C6H5COOH... Den ble først syntetisert tilbake på 1500-tallet fra duggrøkelse, benzoinharpiks, hvorfra den fikk navnet. Dette er hvite små krystaller som er lite oppløselige i vann, lett oppløselige i kloroform , etanol og dietyleter ... Stoffets molekylvekt \u003d 122,1 gram per mol.

Kjemiske egenskaper av benzosyre. Stoffet har svake sure egenskaper, sublimerer ganske enkelt og destilleres med vanndamp. Det inngår i alle reaksjoner som er karakteristiske for karboksylgruppen. Nitreringsreaksjonen ( HNO3) fortsetter mer komplisert enn elektrofil aromatisk tilsetning i 3. posisjon. Når du introduserer en substituent, for eksempel alkyl , er det lettere å bytte ut i andreposisjon. Den kjemiske forbindelsen dannes etere , amider , benzoesyreanhydrid , syrehalogenider , orthoestere , salt.

Kvalitativ reaksjon på benzoesyre. For å fastslå ektheten av stoffet, utføres en reaksjon med jernklorid 3, FeCl3, som et resultat, en dårlig vannløselig kompleks basisk jernholdig benzoat 3 med en karakteristisk gulrosa farge.

Komme fra toluen ... For å oppnå benzoesyre fra toluen er det nødvendig å virke på midlet med et sterkt oksidasjonsmiddel, for eksempel MnO2 i nærvær av en katalysator - svovelsyre til deg ... Resultatet er vann og ioner Mn2 +... Også toluen kan oksideres. For å gjennomføre reaksjonen med å skaffe benzoesyre fra benzen først må du få toluen : benzen + CH3Cl, i nærvær aluminiumklorid = toluen +. Også når man oppnår et stoff, brukes hydrolysereaksjoner benzamid og benzonitril ; Cannizzaro-reaksjonen eller Grignard-reaksjonen (karboksylering fenylmagnesiumbromid ).

Påføring av stoffet:

• for kalibrering av kalorimetre, brukt som termisk standard;
• råvarer for å skaffe benzoylklorid , benzoat myknere;
• som konserveringsmiddel, i ren form eller i form av natrium-, kalsium- og kaliumsalter, kode E210, E212, E211, E213;
• for noen hudsykdommer og som slimløsende (natriumsalt);
• i parfymeindustrien brukes syreestere;
• nitro- og klorbenzoesyre brukt i syntesen av fargestoffer.

farmakologisk effekt

Antiseptisk, soppdrepende.

Farmakodynamikk og farmakokinetikk

Benzosyre har evnen til å blokkere enzymer og bremse metabolske prosesser i soppcellen og i noen encellede mikroorganismer. Forhindrer vekst av gjær, mugg og skadelige bakterier. Ikke-dissosiert syre trenger gjennom den mikrobielle cellen, med sur pH.

Den sikre dosen av stoffet til mennesker er 5 mg per kg kroppsvekt per dag. Midlet er tilstede i urinen til pattedyr, som en integrert del hippursyre .

Indikasjoner for bruk

Brukes som en del av forskjellige medisiner fra, trichophytosis ; for kompleks behandling av brannskader og ikke-helbredende sår; under behandlingen trofiske sår og sengesår , .

Kontraindikasjoner

Individuell intoleranse.

Bivirkninger

Benzosyre forårsaker sjelden bivirkninger, brenning og kløe kan føles på applikasjonsstedet. Symptomer forsvinner av seg selv over tid. Allergiske reaksjoner er sjeldne.

Instruksjoner for bruk (metode og dosering)

Preparater med tilsetning av benzoesyre brukes eksternt. Påføringsfrekvensen avhenger av sykdommen og stoffets konsentrasjon. Legemidlene påføres på de berørte områdene av huden, på sårflatene, hvis indikert, under en gasbind. Behandlingen fortsetter vanligvis til fullstendig helbredelse.